Το πρώτο εισιτήριο για το θεσμό του κυπέλλου πήρε η Αναγέννηση Καρδίτσας καθώς επικράτησε στο Δημοτικό Στάδιο Καρδίτσας της Μαυραϊκης με 2-0 και περιμένει τον αντίπαλο από το ζευγάρι Ατρόμητος Παλαμά – Απόλλων Μακρυχωρίου που θα διεξαχθεί την επόμενη Τετάρτη 4/3/2020 .
Στο αγωνιστικό κομμάτι σε ένα παιχνίδι που δεν είχε πολλές φάσεις ειδικά στο πρώτο ημίχρονο που ήταν πολύ κακό η ομάδα της Αναγέννησης πήρε το προβάδισμα στο 60′ με καταπληκτικό τέρμα του Σωκράτη Μπουντούρη πραγματοποιώντας το 1-0 , ενώ το τελικό 2-0 πραγματοποίησε στο 75′ Βαγγέλης Τσιρογιάννης τελειώνοντας ουσιαστικά την υπόθεση πρόκριση στον τελικό του Κυπέλλου.
Συνθέσεις:
Αναγέννηση Καρδίτσας (Γιάννης Τσακμακίδης): Λαφαζάνης, Ζαραμπούκας, Στάμος, Αρχοντής, Κοντοβάς, Μάττας, Τσιάκος, Παπακώστας (Αναγνώπουλος), Τσιρογιάννης (Ζάγκος Η.), Μυργιώτης (Ρόβας Β.), Μπουντούρης (Ντόβας).
Μαυραϊκή (Φώτης Ράικος): Σαΐνης Μ., Μπαντής Δ. (75′ Λάζος), Σαΐνης Μαρ., Σαΐνης Χ., Ισούφης, Φουντούνας, Πολύζος Δ. (54′ Μπαντής Ε.), Τσακίρης Δ. (54′ Πολύζος Σ.), Μαντέλας, Μπαντής Σ., Καλλιώρας.